Sinonimoak: Bentzenoa, 2,4-dikloro-1-metil-; Toluenoa, 2,4-dikloro-; 2,4-dikloro-1-metilbentzenoa; 2,4-DCT; 2,4-DIKLOROTOLUENOA; 2,4-DIKLOROMETILBENZENOA; 1,3-DIKLORO-4-METILBENZENOA; 2,4-dikloro-1-metil-bentzenoa

CAS zenbakia: 95-73-8
Formula molekularra: C7H6Cl2
Pisu molekularra: 161,03
EINECS zenbakia: 202-445-8

Kategoria erlazionatuak:Nekazaritzako eta ingurumeneko produktu estandarrak; triazol fungizidak; fungiziden bitarteko produktuak; pestiziden bitarteko produktuak; lehengai organikoak; bitarteko produktuak; bitarteko produktu organikoak; Organikoak; Ariloa; C7; Hidrokarburo halogenatuak; Aromatikoak; Eraikuntza-blokeak; Kimika-liburua Sintesi kimikoa; Hidrokarburo hidrogenatuak; Eraikuntza-bloke organikoak; Produktu estandar analitikoak; Eraikuntza-bloke organikoak; Pestiziden bitarteko produktuak; Hidrokarburo halogenatuak; Lehengai kimiko organikoak.

2,4-diklorotoluenoaren erabilera eta sintesi metodoa
Ezaugarri kimikoak: likido koloregabea eta gardena.
Erabili:
1) Pestiziden, koloratzaileen eta botiken bitarteko gisa erabiltzen da, 2,4-diklorobenzaldehidoaren ekoizpenean, adipina, ibuprofenoa eta abar bezalako sendagaien ekoizpenean erabiltzen da.
2) 2,4-diklorotoluenoa dinikonazol eta bentzilklorotriazol bakteriziden bitarteko bat da, eta Chemicalbook ere 2,4-diklorobenzaldehidoa prestatzeko lehengaia da.
3) Lehengai sintetiko organikoak, industria farmazeutikoan malariaren aurkako sendagaiak, Adepina, ekoizteko eta azido bentralaren sintesia egiteko erabiltzen direnak. Pestiziden bitarteko produktuetan erabiltzen dira 2,4-diklorobenzil kloruroa, 2,4-diklorobenzoil kloruroa eta 2,4-diklorobenzoiko azidoa fabrikatzeko.

Bi ekoizpen metodo sintetiko daude.
1. 1.2,4-diklorotolueno metodoak 2,4-diaminotoluenoa erabiltzen du lehengai gisa, eta diazotizazio eta klorazio bidez lortzen da. Jarri azido klorhidrikoa eta ura erreakzio-ontzian, berotu 50 ℃-ra, disolbatu 2,4-diaminotoluenoa irabiatuz, ondoren jarri azido klorhidrikoa eta kloruro kuprosoa ontzian, gehitu % 1 sodio nitrito disoluzioa uniformeki Chemicalbook-era, mantentzen da tenperatura 60 ℃ inguruan, utzi geldirik geruzatzeko, produktu gordina urarekin garbitzen da neutroa izan arte, alkalia gehitzen zaio alkaliari, eta gero urarekin garbitzen da alkalia kentzeko, 2,4-diklorotolueno gordina bereizten da, eta amaitutako produktua lurrun-destilazio bidez lortzen da. 2.3-kloro-4-toluidina metodoa sodio nitritoarekin diazotizazio erreakzioaren bidez eta kobre kloruroarekin Sandmeyer erreakzioaren bidez lortzen da.

2.Ekoizpen-metodoa eta prestaketa-metodoak hauek dira. Paraklorotolueno metodoan, p-klorotoluenoa eta ZrCl4 katalizatzailea erreaktorean sartzen dira, eta kloro gasa ateratzen da klorazio-erreakzioa burutzeko. Kloro gasaren kantitatea kontrolatzen da erreakzioaren amaierara arte eta erreakzioa gelditzen da. Lortutako erreaktiboak % 85,1 2,4-diklorotolueno dauka. FeCl3 katalizatzaile gisa erabiltzen bada klorazio-erreakzioa burutzeko 10～15℃-tan, disoluzioaren dentsitate erlatiboa 1,025 izan arte, produktuak 2,4-diklorotoluenoa eta 3,4-diklorotoluenoa ditu, eta bi osagaien masa-erlazioa 100:30 da. Klorazioa amaitutakoan, garbitu urarekin neutraltasunera iritsi arte, eta tratatu % 10eko NaOH disoluzioarekin 100～110℃-tan beste ezpurutasunak kentzeko. Tratatutako kloruroa zuzendu eta bereizi egiten da eraginkortasun handiko zuzenketa-dorre batean (2,4-diklorotoluenoa bp200 °C, 3,4-diklorotoluenoa bp207 °C). 2,4-diklorotoluenoaren eta 3,4-diklorotoluenoaren etekinak % 64,4 eta % 19,8 izan ziren, hurrenez hurren. Orto-klorotolueno metodoa: o-klorotoluenoak sulfuril kloruroa erabiltzen du kloratze-agente gisa klorazio-erreakzioa 142～196 ℃-tan burutzeko. Produktuak 2,4-diklorotoluenoa eta 2,3-diklorotoluenoa dira, eta erreakzionatu gabeko lehengaien osaera % 55, % 6 eta % 39 da, hurrenez hurren. Destilazio ostean (2,4-diklorotoluenoa ep 200 °C, 2,3-diklorotoluenoa ep 207-208 °C, o-klorotoluenoa ep 157-159 °C), 2,4-diklorotoluenoa bereizi zen. Orto-nitrotolueno metodoa Orto-nitrotoluenoa kloroztatzen da FeCl3 katalizatzailearen aurrean 35～40 ℃-tan. Erreaktiboen dentsitate erlatiboa 1.320ra (15℃) iristen denean, materiala garbitu neutroraino, eta erreaktiboak lehengaiaren % 15, 2-kloro-6-nitrotoluenoa % 49, 4-kloro-2-nitrotoluenoa % 21 eta % 15 polikloruroa ditu. Zuzenketa eta kristalizazio tratamendua egin ondoren, 2-kloro-6-nitrotoluenoaren Chemicalbook-en arabera. 4-kloro-2-nitrotoluenoaren eta 4-kloro-2-nitrotoluenoaren etekinak % 50 eta % 30 dira, hurrenez hurren. 4-kloro-2-nitrotoluenoa hidrogenazio-erredukzio erreakzioaren eta lurrun-destilazioaren bidez lortzen da 4-kloro-2-amino lortzeko. Toluenoa, diazotizazioa eta CH2Cl2 gehitzea Sandmeyer erreakziorako 2,4-diklorotoluenoa lortzeko. Metodo hau 4-kloro-2-nitrotoluenoa ekoizteko erabiltzen da, eta hau 2-kloro-6-nitrotoluenoaren azpiproduktu bat da (kinklorak herbizidaren bitartekari gisa erabiltzen dena). 2,4-Diaminotoluenoaren metodoa 2,4-Diaminotoluenoak diazotizazio erreakzioa jasaten du NaNO2 eta azido klorhidrikoaren presentzian, eta ondoren Sandmeyer erreakzioa egiten da Cu2Cl2-ren presentzian 2,4-diklorotoluenoa lortzeko. 3-Kloro-4-metilanilina metodoa 3-kloro-4-metilanilina eta azido klorhidrikoa erreakzio-lapikora gehitzen dira, NaNO2 ur-disoluzioa tantaka gehitzen da 3～5 ℃-tan, eta gehiketa 2～3 orduko epean amaitzen da diazotizaziorako Erreakzioaren ondoren, diazotatutako likidoa tantaka gehitzen da Cu2Cl2 duen azido klorhidriko disoluzio bati 2-5 °C-tan Sandmeyer erreakzioa egiteko 2,4-diklorotoluenoa lortzeko. Goiko metodoen artean, p-klorotoluenoa eta o-klorotoluenoa lehengai gisa erabiliz ekoitzitako kloruroak ezpurutasun asko ditu eta irakite-puntu antzekoak ditu. Beharrezkoa da eraginkortasun handiko zuzenketa-dorreak erabiltzea frakzionatzeko, 2,4-diklorotoluenoaren % 98 baino gehiago lortzeko. Bi metodo hauek zailak dira erabiltzeko, eta ekipamenduaren inbertsio-kostua handia da. 2,4-diaminotolueno metodoa ez da egokia industrializaziorako, eta o-nitrotolueno metodoak eta 3-kloro-4-metilanilina metodoak 2,4-diklorotoluenoa prestatzeko oinarrizko printzipio berdinak dituzte, eta biek diazotizazioa eta Sandmeyer metodoa behar dituzte. Horren aurrean, hondakin-ur gehiagoren gabezia dago. O-nitrotolueno metodoa erabiltzen da 2-kloro-6-nitrotoluenoa ekoizteko, eta hori gehiago murrizten da 2-kloro-6-aminotoluenoa lortzeko, hau da, quinklorak herbizida ekoizteko bitartekari garrantzitsua.